El cierre de su carrera llegó en 2021 con su incorporación al Leicester City, donde sumó el último logro colectivo al levantar la Community Shield. Tras un período prolongado sin continuidad dentro de las canchas, el defensor optó por dar un paso al costado y anunció su retiro del fútbol profesional a los 34 años.
Su vida después del retiro
Tras dejar el fútbol, Bertrand se enfocó de lleno en los negocios. Eligió el sector fintech y en 2015 fundó Silicon Markets, una empresa dedicada a desarrollar herramientas para la inversión. Ese paso lo posicionó con éxito en el mundo empresarial, generando no solo millones de dólares al año, sino también estabilidad y proyección.